Την Τρίτη 20 Αυγούστου 2019 θα δώσει ο ΠΑΟΚ τον -εκτός έδρας- πρώτο αγώνα του για τα πλέι-οφ του Champions League, με αντίπαλο τον ΑΠΟΕΛ ή την Καραμπάχ, εφόσον φυσικά έχει ξεπεράσει πρώτα το εμπόδιο του Άγιαξ στον Γ΄ προκριματικό γύρο. Μία ημέρα αργότερα, στις 21/8/2019, ο Ολυμπιακός (αν έχει προκριθεί απέναντι στην Μπασακσεχίρ) θα υποδεχθεί στο «Γ. Καραϊσκάκης» το νικητή του ζευγαριού Κράσνονταρ-Πόρτο.
Οι αγώνες ρεβάνς θα γίνουν με αντίστροφη σειρά, δηλαδή ο Ολυμπιακός θα παίξει στις 27/8/2019 σε Ρωσία ή Πορτογαλία και ο ΠΑΟΚ θα υποδεχθεί στις 28/8/2019 στην Τούμπα τον ΑΠΟΕΛ ή την Καραμπάχ.
